Estudo fitoquímico biomonitorado para atividade citotóxica de espécies do gênero Tecoma (Bignoniaceae) e síntese de derivados triazólicos.

Abstract

Plantas Bignoniaceae são amplamente utilizadas na medicina tradicional devido à presença de substâncias bioativas que possuem atividades importantes em benefício da saúde humana, dentre às várias atividades inclui-se a antitumoral. Tecoma é um gênero com reduzido número de espécies, sendo a T. stans (L.) Juss. ex Kunth a principal espécie deste gênero. Tecoma stans possui algumas variedades, delas a var. stans e a var. angustata são consideradas categorias populacionais significativas. Extratos de folhas e de caules de T. castaneifolia, T. garrocha, T. stans var. angustata e T. stans var. stans (coleta 1 e coleta 2) foram preparados por percolação a frio com EtOH comercial (92,8° GL) e os perfis cromatográficos foram obtidos por cromatografia liquida de ultra eficiência em fase reversa acoplada ao detector de ultravioleta (DAD) e ao espectrômetro de massas (CLUE-FR-DAD-EM). Os extratos de caules de T. stans var. stans (coleta 1 e coleta 2) foram submetidos a fracionamento por partição líquidolíquido, utilizando solventes de polaridade crescente. As frações diclorometano (FD), acetato de etila (FA) e a hidrometanólica obtidas foram avaliadas quanto à presença de lignanas, utilizando padrões previamente isolados. FD e FA da coleta 1 e a FA da coleta 2 foram fracionadas em coluna de sílica gel. O sólido isolado denominado de TSC–1 foi submetido a modificações moleculares, via reação “Click”, com a finalidade de obter derivados triazólicos mais ativos. A atividade citotóxica in vitro de extratos etanólicos de espécies do gênero Tecoma, bem como das substâncias isoladas e sintetizadas, foram avaliadas frente às linhagens celulares de carcinoma hepático, carcinoma de bexiga e adenocarcinoma de ovário, pelo método colorimétrico do MTT. Dos perfis cromatográficos dos extratos obtidos por CLUE-FR-DAD-EM foram identificados compostos fenólicos, dentre eles derivados de feniletanoides, lignanas e flavonoides. Cinco lignanas foram isoladas: paulownina (TSC–1), acetato de paulownina (TSC–2), sesamina (TSC–3), olivil (TSC–4) e cicloolivil (TSC–5), e um derivado feniletanoide, denominado de TSC–6. Os extratos de caules demonstraram maior atividade citotóxica do que os extratos de folhas, dentre eles, o extrato de caules de T. stans var. stans foi o mais citotóxico frente às três linhagens celulares. TSC–1 e TSC–2 apresentaram atividades citotóxicas frente às três linhagens celulares. Os derivados triazólicos: AC1015A, AC1019A, AC1024A, MC1071A, MC1068B, MC1070B e MC1072B apresentaram maior atividade citotóxica que TSC–1.