Síntese e investigação fotofísica de difluoroboro flavanonas inéditas.
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Data
2020
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Resumo
Os complexos β-dicetonatos de difluoroboro são altamente luminescentes
apresentando várias propriedades como forte fluorescência, tanto em solução quanto
no estado sólido, e grandes coeficientes de extinção molar. Devido às suas ricas
propriedades óticas, estes compostos mostram amplas aplicações em diversas áreas
dentro da química sintética e a eletrônica orgânica como em automontagens e
aplicações em biossensores, bio-imagens e dispositivos optoeletrônicos. O fácil e rápido
processo de síntese faz ainda mais atrativo o desenvolvimento deste tipo de compostos,
pois permite obter uma grande variedade de moléculas com diferentes padrões de
substituição. São amplamente conhecidos os estudos de síntese dos compostos
derivados de β-dicetonatos assim como também suas propriedades óticas, mas no caso
das flavanonas não existem trabalhos relatados na literatura. Portanto, no presente
trabalho o objetivo foi sintetizar uma série de novas difluoroboro-flavanonas e estudar
suas propriedades foto-físicas por diferentes técnicas de emissão como fluorescência
estacionaria e fluorescência resolvida no tempo. O mecanismo de síntese empregado
foi baseado na reação de condensação de Claisen para a obtenção de β-dicetonas
substituídas e subsequentemente as flavanonas, a partir das quais foram obtidas as
difluoroboro-flavanonas inéditas, por meio da reação de complexação entre as
flavanonas sintetizadas e o BF3.Et2O. Os estudos foto-físicos por meio das técnicas de
absorção na região do UV-visível, emissão por fluorescência estacionaria e
fluorescência resolvida no tempo permitiram obter os valores de rendimento quântico
em solução, sendo o composto 57 o mais fluorescente na presença de CHCl3 como
solvente, Φ=0,75012. Além disso, cada molécula analisada apresentou só um tempo de
decaimento em cada solvente o que significa que na solução a emissão observada foi
devida somente a um processo de decaimento e, portanto, só uma espécie é
responsável pela emissão de fluorescência. Foram feitos também os cálculos
experimentais dos níveis de energia HOMO e LUMO por meio da técnica de voltametria
cíclica, sendo os valores similares entre os compostos obtidos e estudados.
Descrição
Programa de Pós-Graduação em Química. Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas e Biológicas, Universidade Federal de Ouro Preto.
Palavras-chave
Flavonóides, Fluorescência, Cinética química
Citação
ARIZA PAEZ, Elida Betania. Síntese e investigação fotofísica de difluoroboro flavanonas inéditas. 150 f. 2020. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas e Biológicas, Universidade Federal de Ouro Preto, Ouro Preto, 2020.