Síntese e investigação fotofísica de difluoroboro flavanonas inéditas.

Abstract

Os complexos β-dicetonatos de difluoroboro são altamente luminescentes apresentando várias propriedades como forte fluorescência, tanto em solução quanto no estado sólido, e grandes coeficientes de extinção molar. Devido às suas ricas propriedades óticas, estes compostos mostram amplas aplicações em diversas áreas dentro da química sintética e a eletrônica orgânica como em automontagens e aplicações em biossensores, bio-imagens e dispositivos optoeletrônicos. O fácil e rápido processo de síntese faz ainda mais atrativo o desenvolvimento deste tipo de compostos, pois permite obter uma grande variedade de moléculas com diferentes padrões de substituição. São amplamente conhecidos os estudos de síntese dos compostos derivados de β-dicetonatos assim como também suas propriedades óticas, mas no caso das flavanonas não existem trabalhos relatados na literatura. Portanto, no presente trabalho o objetivo foi sintetizar uma série de novas difluoroboro-flavanonas e estudar suas propriedades foto-físicas por diferentes técnicas de emissão como fluorescência estacionaria e fluorescência resolvida no tempo. O mecanismo de síntese empregado foi baseado na reação de condensação de Claisen para a obtenção de β-dicetonas substituídas e subsequentemente as flavanonas, a partir das quais foram obtidas as difluoroboro-flavanonas inéditas, por meio da reação de complexação entre as flavanonas sintetizadas e o BF3.Et2O. Os estudos foto-físicos por meio das técnicas de absorção na região do UV-visível, emissão por fluorescência estacionaria e fluorescência resolvida no tempo permitiram obter os valores de rendimento quântico em solução, sendo o composto 57 o mais fluorescente na presença de CHCl3 como solvente, Φ=0,75012. Além disso, cada molécula analisada apresentou só um tempo de decaimento em cada solvente o que significa que na solução a emissão observada foi devida somente a um processo de decaimento e, portanto, só uma espécie é responsável pela emissão de fluorescência. Foram feitos também os cálculos experimentais dos níveis de energia HOMO e LUMO por meio da técnica de voltametria cíclica, sendo os valores similares entre os compostos obtidos e estudados.